师：同学们好，今天这节课我们一起复习同分异构体，分为五个部分：锐问锐学、我思我学、导图展学、精练深学、会思会学。首先，大家对儿茶酚可能有所了解，它是茶叶的天然成分。儿茶酚因其化学结构中含有的酚羟基，能防止自由基在生物系统中造成的伤害，有效抑制自由基对人体的氧化破坏，从而帮助人体延缓衰老。它的衍生物儿茶酚胺是一种含有儿茶酚与氨基的神经类药物，像我们常听说的多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素都属于儿茶酚胺。儿茶酚胺水平异常升高或者降低，都会导致健康问题。本节课我们主要以儿茶酚、儿茶酚胺及其衍生物来复习同分异构体。

　　师：首先了解几个问题：第一，儿茶酚有几种同分异构体？第二，四乙基儿茶酚有几种同分异构体？第三，儿茶酚胺在限定条件下，同分异构体如何书写？第四，酚胺衍生物在限定条件下，同分异构体如何书写？先看第一个问题，儿茶酚胺实际上就是邻苯二酚，邻苯二酚有几种同分异构体呢？很快能得出邻、间、对三种结构，也就是邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚。这种同分异构我们归类为位置异构，即官能团的位置发生了异构。

　　师：接下来看四乙基儿茶酚有几种同分异构体。同样先写位置异构，苯环上出现三个基团，一般采用定二移一的方法，把两个基团固定，另一个基团进行位置移动。可以把两个酚羟基固定，乙基进行位置变换。两个酚羟基处于邻位时，乙基有三种位置；把两个酚羟基间隔开来，只有一种；再把两个酚羟基定在对位，从等效氢的角度看，乙基也只有一种位置。所以四乙基儿茶酚的位置异构总共有5种结构。

　　师：除了位置异构，还有碳链异构。可以把乙基拆解成两个甲基，这样苯环上就有四个基团。固定三个，移动一个。比如固定两个酚羟基和一个甲基，另一个甲基进行位置移动。先找有几种氢，确定不同位置。移动固定的三个基团，再进行甲基位置移动，要注意不能重复。把两个酚羟基拆开，固定一个甲基，移动另一个甲基，同时注意等效氢，避免重复。这样就把四乙基儿茶酚的碳链异构书写完整了，书写过程中要按顺序，仔细检查，避免混乱。

　　师：除了位置异构和碳链异构，还有官能团异构。如果改写，种类很多，比如醇类同分异构体、醚类同分异构体等。还有一种是手性异构，手性异构要找手性碳原子，手性碳原子应连有四个不同的基团。比如写出一种结构，在这个结构中能找到手性碳原子，它存在手性异构体，即镜面异构。再看另一种结构，从左往右分析，带有双键或连有两个氢的碳原子不符合手性碳定义，有些碳原子连有四种不同基团，属于手性碳原子。所以同分异构体书写大概有位置异构、碳链异构、官能团异构和手性异构这几种类型，书写时要按顺序。

　　师：高考中碰到比较多的是限定条件下的同分异构体书写。比如这样一道题，写出某物质限定条件下的两种同分异构体。以多巴胺为例，给出几个限定条件：第一，属于1,3,5 - 三取代苯，即在苯环的1号位、3号位、5号位有取代基；第二，苯环上直接连有一个羟基和一个氨基，这两个取代基已固定；第三，能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠和氢氧化钠的物质的量之比为2 : 1，这就要求分子中只出现一个酚羟基，另一个以醇羟基形式出现。根据这些条件，先写出一种简单结构，再考虑碳链异构，写出第二种结构。

　　师：常见的限定条件有哪些？通过这些条件又能推导出有机分子结构有什么特征？梳理一下：第一，水解后产物与三氯化铁溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基，可能是酚酯类物质。第二，能发生银镜反应，说明有醛基，除醛类外，甲酸甲酯也常含有醛基。第三，能发生银镜反应且水解后产物与三氯化铁溶液发生显色反应，很可能是甲酸酚酯，水解出酚羟基且本身有醛基。第四，能与氢氧化钠溶液反应，涉及酚羟基、羧基、酯基水解、卤代烃水解等。第五，醇能氧化为醛，醇羟基相连的碳上必须有两个氢，即有两个α - 氢，否则催化氧化会变成酮。了解这些常见限定条件，有助于后期结构推断。