师：今天我们探讨的主题是认识有机化合物，本节课分为五个部分。2015 年，屠呦呦凭借在青蒿素研究方面的贡献，成为第一位获得诺贝尔生理学或医学奖的中国科学家。那青蒿素是如何发现并提取的？它的组成元素有哪些？抗疟作用与结构特点有何关系？治疗疟疾的青蒿素类药物还有哪些有机化合物？我们通常从有机物的分类表示、方法及命名、研究步骤和方法、结构特点、性质、制备合成等方面来认识，接下来我们将通过四个方面展开。

　　过去 100 年里，疟疾是人类健康的头号杀手，青蒿素作用是什么呢？

　　我提取自黄花蒿茎叶，是一种无色针状晶体，味道略苦，熔点略高，天生不溶于水。经过科学家 40 多年努力，我作为抗疟战士奔赴前线，使命简单五个字：消灭疟原虫。

　　屠呦呦合成青蒿素的灵感来自哪里？经过大量文献查阅，屠呦呦从东晋葛洪《肘后备急方》中受到启迪：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，服用青蒿鲜汁，而非水煎服。屠呦呦将加热提取方式改为低温提取方式，并尝试用水、酒精、乙醚等萃取剂萃取青蒿素。1971 年，屠呦呦用乙醚从青蒿中提取分离得到抗疟药物青蒿素，并成功分离得到有效单体化合物的结晶。为什么要用乙醚做萃取剂呢？

　　提取方法必须保持低温，所以改用乙醚。与水不同，乙醚沸点仅为 34.6 摄氏度，能保证低温提取。终于，经过 191 次实验，青蒿乙醚中性提取物对疟原虫抑制率达到 100%以上。从青蒿素提取方法改变中，我们对青蒿素的水溶性和稳定性有何认识？青蒿素在水中溶解度小，热稳定性较差。下面结合例题体会青蒿素提取方法的选择。青蒿素为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中几乎不溶。从青蒿中提取青蒿素的方法之一以萃取原理为基础。请大家结合流程思考。

　　根据乙醚浸提法流程，将青蒿干燥破碎，目的是增加与乙醚接触面积，提高青蒿素提取率。在干燥青蒿中加入乙醚，经操作一得到提取液和残渣，操作一名称为萃取。过滤得到的提取液经操作 2 得到乙醚和粗品，操作 2 名称是蒸馏。粗品经操作三得到精品，根据青蒿素溶解性，操作三主要过程可能是加 95%乙醇浓缩结晶过滤。

　　从青蒿素提存分离方法中，可得出有机物提存方法有哪些？分别有蒸馏、萃取、分液、过滤、结晶。蒸馏是利用沸点差异分离互溶液体混合物；萃取和分液是利用同一溶质在两种互不相溶溶剂中溶解度差异进行分离；过滤是利用溶解性分离不溶于液体的固体；结晶是利用被提纯物质在适宜溶剂中溶解度随温度变化较大的固体混合物分离提纯。得到青蒿素后，需测定它的分子结构。

　　首先要测定青蒿素的分子式。1831 年，德国化学家李比希提出测定有机物元素含量的实验方案。利用有机物蒸汽与炽热氧化铜接触完全燃烧的特点，把样品放在装有氧化铜的硬质玻璃管中加热，用纯氧气流把气体分别赶入烧碱石棉剂及高氯酸镁吸收管内。该实验方案中，氧化铜、烧碱及高氯酸镁各有什么作用？氧化铜将有机物中的碳氢元素转化成二氧化碳和水，烧碱吸收生成的二氧化碳，高氯酸镁吸收生成的水分。下面结合例题看青蒿素分子式如何测定。将 28.2 克青蒿素样品放在硬质玻璃管 c 中，缓缓通入空气，15 分钟后充分燃烧。精确测定装置 e 和 f 实验前后质量，请同学们根据实验装置图思考。

　　实验前为什么要缓缓通入空气 15 分钟？装置中残留空气，为保证实验准确性，需排净空气，除去二氧化碳和水蒸气。装置 e 作用是吸收水蒸气，装置 e 盛放物质是无水氯化钙或五氧化二磷。f 中盛放物质是碱石灰，主要作用是吸收二氧化碳。为保证青蒿素中碳元素完全转化成二氧化碳，氧化铜作用是将可能生成的一氧化碳转化为二氧化碳被吸收。实验结束后还要缓缓通入空气 15 分钟，为什么？实验结束后生成的二氧化碳和水残留在装置中，需通入空气将二氧化碳和水分全部排出，保证被 e 和 f 装置完全吸收。

　　f 装置直接与外界空气相通，外界空气中二氧化碳和水会进入 f 中，导致测定的二氧化碳值偏高，造成测定的含氧量偏低，所以在 f 后可连接一个装有碱石灰的干燥管。用合理改进装置进行实验，称得 e、f 实验前后质量，e、f 实验前后质量差为生成的水和二氧化碳质量。根据 e 装置实验前后质量可求出水质量为 19.8 克，进而求出水物质的量为 1.1 摩。用同样方法可求出二氧化碳质量为 66 克，进而求出二氧化碳物质的量为 1.5 mol。根据元素质量总和 28.2 克可求出氧元素质量为 8 克，从而求出氧原子物质的量为 0.5 mol。所以得到碳原子、氢原子、氧原子物质的量比为 15 : 22 : 5，得到青蒿素最简式为 C??H??O?。

　　如今有更先进仪器，现代元素分析仪可直接测出有机物中各元素质量分数，定量分析元素组成，测得青蒿素最简式。若要求出青蒿素分子式，还需知道青蒿素相对分子质量。屠呦呦等科学家通过元素分析和质谱法分析测得分子量为 282，进而得到青蒿素分子式为 C??H??O?。经过红外光谱、核磁共振谱、X 射线衍射等光谱法测定其分子结构中含有酮基、甲基等结构片段，同时通过化学反应证明分子中含有过氧基团。所以研究有机物一般步骤和方法是：一、分离提纯得到纯净物；二、通过元素分析确定最简式；三、通过测定相对分子质量确定分子式；四、通过波谱分析确定分子中结构片段，从而确定结构式。最后，科学家得到青蒿素分子结构。在青蒿素分子结构中，含有两个 7 元环，3 个 6 元环。分子中有几个手性碳原子呢？根据连有 4 个不同基团的碳原子为手性碳原子，可找出青蒿素分子结构中含有的手性碳原子为 7 个。分子中含有的官能团，有熟悉的醚键、酯基，还有刚认识的过氧键。这些官能团都是憎水基团，所以青蒿素不溶于水。哪个基团具有抗疟作用呢？