师：同学们，这节课我们一起来学习常见有机物的合成。首先，大家看这幅图片，这是常见病疟疾的世界分布图。根据世界卫生组织统计，每年全球发病人数达3 - 5亿，年平均死亡人数高达100 - 200万。人类最早治疗疟疾的药物是奎宁，俗称金鸡纳霜，它从金鸡纳树的树皮提炼而来。但金鸡纳树树皮稀少，所以奎宁成本昂贵。那怎么办呢？

　　一位美国化学家伍德沃德解决了这个问题。1945年，他带领学生经过16个步骤人工合成了奎宁，这大大降低了成本，提高了产量，大量生产的奎宁有效遏制了疟疾。因为伍德沃德对有机合成的贡献，1965年他获得诺贝尔化学奖，还被称为“有机合成之父”。

　　然而，人工合成奎宁后不久，60年代疟原虫对奎宁产生了抗药性，奎宁失效了。这时，我国的屠呦呦女士从青蒿中提取了青蒿素，发明了治疗疟疾的新疗法，效果显著。但青蒿素的原材料青蒿来源有限，提取成本高。

　　有同学可能想到像奎宁一样人工合成，没错，我们可以选择人工合成。接下来就讨论一下有机合成的风险与选择。什么是有机合成呢？有机合成是指用比较简单的分子或基础原材料，通过一系列化学方法获得比较复杂的分子或目标产物，其中最关键的是化学方法的选择。

　　青蒿素化学成分复杂，不适合现在研究，我们选一个相对简单的物质来研究有机合成的方法。大家看这个问题：怎样从乙烯制备乙酸乙酯？请大家讨论风险，设计可能的合成路线。

　　怎样合成乙酸乙酯呢？我们先分析乙酸乙酯，根据所学知识，乙醇和乙酸在浓硫酸做催化剂的条件下能反应得到乙酸乙酯，所以制备乙酸乙酯需要乙醇和乙酸这两种原材料。但题目要求由乙烯制备，那乙醇和乙酸怎么与乙烯建立关系呢？

　　我们先分析乙醇，乙烯因碳双键能发生加成反应，比如和氢气、溴水、卤化氢、水等加成，其中乙烯和水加成可获得乙醇，这样就建立了乙烯和乙醇的关系，即获得乙酸乙酯的原材料之一乙醇能由乙烯直接得到。那乙酸和乙烯的关系怎么解决呢？

　　根据所学知识，乙酸可由乙醛催化氧化得到，而乙醇催化氧化能得到乙醛，乙醛可由乙醇得到。我们发现乙醇能由乙烯制备，这样一来，乙酸乙酯合成所需的乙醇和乙酸，经过推理，乙醇可由乙烯直接获得，乙酸可由乙醛获得，乙醛又来源于乙醇，乙醇又来源于乙烯，就实现了乙烯最终转化为乙酸乙酯的合成线路。

　　根据这个分析，我们设计出合成乙酸乙酯的路线：首先乙烯和水在催化剂条件下得到乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，乙醛催化氧化得到乙酸，最后乙醇和乙酸合成乙酸乙酯。这种分析方法叫逆合成分析法，也叫逆推法，整个过程从产物分析，找到相应中间体，再结合中间体分析，找到基础原材料之间的关系。逆合成分析法的关键是找到官能团的引入和转化。在刚才合成乙酸乙酯的过程中，实现了碳碳双键引入羟基，羟基转化为醛基，醛基转化为羧基，最终转化为酯基，这是合成完成的关键。